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La svolta per Fleming arrivò nel 2005 con la sua apparizione in Masters of Horror. La sua interpretazione contribuì a consolidare la sua presenza nel genere. In seguito ottenne un riconoscimento più ampio interpretando Karen Singer in Supernatural, dove il suo personaggio ha portato profondità emotiva e ha permesso agli spettatori di entrare in empatia con il suo personaggio.
Ha partecipato anche a progetti come iZombie e The Unauthorized Full House Story, costruendosi una solida e apprezzata carriera televisiva. Parallelamente al lavoro per il cinema e la televisione, è rimasta attiva in teatro, recitando in produzioni come Romeo e Giulietta e Fiori d'acciaio.
I colleghi la ricordano come una persona calorosa, dedita al lavoro e fonte di ispirazione. La sua eredità continua a vivere attraverso le sue performance e l'impronta indelebile che ha lasciato in coloro che hanno lavorato con lei.
